A la última pregunta, eso de que se pierda el hilo en casos largos pasa con todas, no solo con ChatGPT. Lo que mejor funciona es no depender de la memoria de la conversación. Ve guardando en un documento aparte un resumen del caso con los hechos, las fechas y lo que ya está hecho. Cuando abras una conversación nueva lo pegas al principio con algo como "Este es el resumen del caso hasta hoy. Léelo y dime qué falta antes de seguir." Si usas Proyectos, sube ese resumen como archivo del proyecto y lo actualizas cada pocos días.
Sobre si pagar o no, para un negocio pequeño yo empezaría con el plan gratis una o dos semanas con tareas reales, correos, presupuestos, respuestas a reseñas. Si te quedas sin mensajes a menudo o necesitas trabajar con documentos largos, entonces sí compensa Plus. Pagar dos a la vez al principio casi nunca hace falta.
Y con correos de la empresa y casos de clientes, mejor quitar nombres y datos personales antes de pegarlos.